بررسی مقایسه‌ای تركیبهای شیمیایی اسانس صمغ و بذر باریجه
مهدی میرزا1× و زهرا باهر نیك1
1- اعضا هیأت علمی موسسه تحقیقات جنگلها و مراتع
تهران- 15 كیلومتری جاده تهران –كرج, صندوق پستی116 - 13185

خلاصه

باریجه (Ferula gummosa Boiss) از مهمترین گیاهان صنعتی در ایران بشمار می‌رود و در میان اقلام صادراتی گیاهان دارویی اغلب مقام اول را داراست. الئوگم رزین باریجه در صنایع دارویی، بهداشتی، آرایشی، دخانیات و عطر سازی در دنیا استفاده فراوان دارد و همچنین این گیاه به‌عنوان مقوی معده ونیز ترمیم كننده زخمهای سطح بدن مصرف سنتی دارد. در این تحقیق تركیبهای شیمیایی اسانس صمغ و بذر باریجه مورد مطالعه و مقایسه قرار گرفته است.به منظور بررسی اسانس صمغ و بذر، گیاه از شمال تهران جمع‌آوری گردید. استخراج اسانس از صمغ به روش تقطیر با بخار آب و از بذر به روش Clevanger انجام گردید. نتایج بدست آمده نشان داد كه از میان 19 تركیب شناسایی شده در در صمغ كه 98% وزن اسانس را تشكیل می‌دادند, تركیبهای 1, 3, 5-Undecatriene, Myrcene , β-pinene ,Delta-3-carene α-pinene, تركیبهای عمده اسانس را تشكیل می‌دهند. در اسانس بذر باریجه 20 تركیب شناسایی شد كه 99% وزن اسانس را تشكیل می‌دادند و تركیبهای, β-pinene α-pinene, Delta-3- carene بالاترین مقدار را در میان تركیبهای اسانس دارا بوده اند.
واژه های كلیدی : تركیبات شیمیائی‘ باریجه ‘ اسانس

مقدمه

باریجه (Ferula gummosa Boiss) كما(Ferula) گونه‌ای از خانواده چتریان بوده در مناطق مختلف ایران به آن باریجه، بالیجه، بالنبو، بالامبو، كما، اشق و در كتب قدیم انجدان و بارزد و به عربی قنه و در تركی و كردی قاسنی و قاصنی گفته می‌شود .گیاهی چند ساله با بلندی تا 2 متر، دارای ریشه ضخیم و گوشتدار، بوده و دارای 4-2 انشعاب اصلی است كه معمولآً به صورت دو انشعاب كه یكی طویل تر از دیگری دیده می‌شود. ریشه‌های فرعی برروی سطح غده و انشعابهای آن قرار دارد.
برگها به شدت بریده و ریش، برگهای پایینی یا بن رستها بسیار طویل، تقریباً 30 سانتیمتر (مجموع پهنك و دمبرگ) با تقسیم 6 میلیمتری كركینه پوش، متمایل به خاكستری، با 4 بار تقسیمات شانه‌ای عمیق، با تقسیمات ابتدایی و ثانوی دمبرگدار و تخم مرغی، كوچك، بسیار كوتاه و تنك، دور از هم، خطی – تار ابریشمی و كامل یا سه بخشی می‌باشند. ساقه‌‌ها تحلیل یافته و به غلاف پهن دراز، نوك تیز و بی دوام تبدیل شده، گل زرد رنگ،با گلبرگهای بدون كرك، مجتمع در چترهای دارای 6 تا 12 پرتو، فاقد گریبان دارای دمگل بسیار كوتاه و ضخیم می‌باشد. میوه پهن، بیضوی یا دراز، با حاشیه‌ای كمی باریكتر از بخش محتوی دانه، پره‌ها یا تیغه‌های پهلویی‌ها كمی برجسته، سطح پشتی شامل مجرای ترشحی متورم، ولی سطح الصاق فاقد آن است میوه آن را فندقه یا مریكارپ گویند. این گیاه در بخشهایی از البرز به ویژه منطقه لار, فیروز كوه و اطراف مشهد پراكندگی وسیع دارد. از ساقه آن در اثر نیش حشرات شیرابه‌ای خارج می‌شود كه با نامهای اشكی و توده‌ای در بازار ارائه می‌گردد. تمام بخشهای گیاه از جمله صمغ و بذر گیاه دارای بوی تند و نافذ است. (1-4)
تركیبهای شیمیایی مختلف از جمله ترپنویید ها، مخلوط استرهای عطری، اسیدها و الكلهای ترپنی و سزكویی‌ترپنهای لاكتونی، در انواع مختلف فرولاها یافت می‌شود كه دارای اهمیت در صنایع عطر سازی و… می‌باشند. در لاتكس باریجه 63-75 % رزین و
10-5/19 % درصد اسانس و 5-10 % صمغ یافت می‌شود. طعم آن گس و تلخ و گزنده با بوی قوی و نامطبوع بود (5-9) و فاقد آلكالویید و تركیبهای فنلی است و آزمون ساپونین و تانن آن مثبت می‌باشد(6). شیرابه باریجه در آب به صورت شیرابه در آمده و در الكل 90% تا حدود زیادی حل می‌شود(10).

مواد و روشها

الف جمع‌آوری گیاه و استخراج اسانس
تهیه نمونه گیاهی و جمع‌آوری بذر از شمال استان تهران (منطقه سد لار) در دو فصل مختلف به منظور بررسی اسانس صمغ و بذر انجام گرفت. استخراج اسانس از صمغ به روش تقطیر با بخار آب(Steam (distillation و از بذر به روش Clevanger صورت پذیرفت، مدت زمان لازم برای اسانس‌گیری صمغ 90 دقیقه و در بذر 3 ساعت ثبت شد، بدین معنی كه پس از طی زمان مذكور هیچ گونه افزایشی در مقدار اسانس مشاهده نگردید .



ب جداسازی و شناسایی تركیبهای تشكیل دهنده اسانس
پس از استخراج اسانس مقادیر بسیار جزیی آب موجود در آن به‌وسیله سولفات سدیم جذب و اسانس پس از عبور از كاغذ صافی به‌صورت خالص بدست آمده نگهداری اسانس در ظرف تیره و مخصوص در یخچال انجام پذیرفت .جهت شناسایی از دستگاه GCو GC/MS استفاده گردید.
اسانس در محلول دی كلرو متان رقیق شده و جهت تهیه كروماتوگرام و طیف‌های جرمی یك میكرو لیتر از آن به گاز كروماتوگراف واریان 3400 تواُم شده با طیف سنجی جرمی، ستون DB-1 به طول 60 متر و قطر 250 میكرومتر كه ضخامت لایه فاز در آن25/. میكرومتر است، تزریق شد. برنامه‌ریزی حرارتی از 50 تا 270 درجه سانتیگراد با سرعت 4 درجه در دقیقه، درجه حرارت محفظه تزریق 280 درجه سانتیگراد، درجه حرارت ترانسفرلاین 290 درجه سانتیگراد با استفاده از گاز هلیوم بعنوان گاز حامل . شناسایی تركیبها با استفاده از مؤلفه‌های مختلف از جمله زمان باز داری، اندیس كواتس، مطالعه طیف‌های جرمی نمونه و مقایسه این طیفها با طیف‌های جرمی و اندیس كواتس تركیبهای استاندارد و همچنین اطلاعات موجود در كتابخانه‌های مختلف موجود در رایانه دستگاه GC/MS صورت پذیرفت.
بحث و نتیجه‌گیری
كلیه تركیبهای تشكیل دهنده اسانس همراه با در صد نسبی و اعداد كواتس و همچنین مقایسه كیفی و كمی تركیبهای تشكیل دهنده این گونه در جدول شماره 1 قابل مشاهده می‌باشد. نتایج بدست آمده نشان داد كه از میان 19 تركیب شناسایی شده در صمغ كه 98% وزن اسانس را تشكیل می‌دادند. 1, 3, 5-Undecatriene (1.7%), Myrcene(2%) , β-pinene(55%) ,Delta-3-carene (10%) α-pinene(8.2%), تركیبهای عمده اسانس را تشكیل می‌دهند. در اسانس بذر باریجه 20 تركیب شناسایی شد كه 99% وزن اسانس را تشكیل می‌دهند. تركیبهای (79%), β-pinene (1/6% α-pinene (
و) Delta-3- carene4%) بالاترین مقدار را در میان تركیبهای اسانس دارا بوده اند.
حاصل این كار تحقیقاتی با مطالعه و بررسی مؤلفه‌های مختلف از جمله زمان باز داری، شاخص كواتس كروماتوگرام و طیف‌های جرمی تركیبهای موجود در اسانس و مقایسه تمامی این مؤلفه‌ها با مشخصات تركیبهای استاندارد صورت گرفته است.
منابع
1-مظفریان، ولی ا… 1375 . فرهنگ نامهای گیاهان ایران، انتشارات فرهنگ معاصر
2-زرگری، علی، 1369 . گیاهان دارویی، جلد چهارم، انتشارات تهران
3 –قهرمان، احمد. 1357. فلور رنگی، جلد چهارم، انتشارات مو سسه تحقیقات جنگلها و مراتع
4-مظفریان، ولی الله. 1362.گیاهان خانواده چتریان در ایران.
5- میرحیدر، ح- 1372- معارف گیاهی، جلد 6..
6- سنجر، م. ر- 1379- بررسی امكان جداسازی تركیبهای ضد درد گیاه باریجه – پایان نامه دكتری دانشكده داروسازی دانشگاه فردوسی مشهد
pinene ,Delta-3-carene α-pinene were the major components and 20 component were identified in seed oil which β- pinene, α-pinene, Delta-3- carene were the major ones.
Jessenne M.G, et all 1974- On the gum of two gum-resin, bdellium and galbanum- Plantes-Medicinales-et-Phytotherapie 8: 4.
Mihara S , Musuda H , Nishimara O , Tateba H 1998–Determination of the enantimeric composition of 2 methoxy-3(isu-methyl propyl)pyrazine from Galbanum oil using chiral lanthanide shift reagents - Journal of agricaltural-and-food-chemistry 38 , 21
Vaziri A - Antimicrobial action of Galbaum 1975– Planta Medica (Germany) , 28
Guenther - essential oil I-VI 1952
جدول شماره1: بررسی اسانس حاصل از صمغ وبذر باریجه از منطقه دره لار
 

Comparison of the volatile constitutions of Ferula gum and seed
M. Mirza and Z. Baher Nik
Research Institute of Forest and Rangelands, PO Box:13185-116, Tehran- Iran
Abstract
Ferula is one of the important economical plants which its market is the best. Its oleoresins is used in medical, flavour and cosmotic industries. In this study, we investigated and compared the essential oil of Ferula gum and seed.Theessential oil obtained by clevanger for seed and steam distillation for gum. 19 compound were identified in gum essential oil which Undecatriene,Myrcene,β
Keywords: ferula gummosa, Essential

ساپونین های گیاهی و تعیین اثرات بیولوژیكی آن ها به منظور استفاده در دارو و درمان
حجت ا... مظاهری لقب
استادیار دانشكده كشاورزی دانشگاه بوعلی سینا- همدان، خ آزادگان
 

خلاصه

اثرات جانبی دارو های شیمیایی برای بیمار نتیجه ای خطرناك تر از بیماری مورد درمان داشته است. لذا لازم است تا بر مصرف آن ها احتیاط زیادی صورت بگیرد. این اثرات باعث شده تا دارو های گیاهی كاربرد وسیع پیدا كنند. وجود تنوع مواد مؤثره بیولوژیكی در گیاهان سبب شده است تا برای استخراج آن ها از مواد شیمیایی مختلف استفاده شود.ساپونین ها تركیبات گلیكوسایدی هستند كه در تركیب با غشاء سلولی باعث از بین رفتن آن می شود. عمدتا استخراج آن ها با استفاده از الكل ها صورت میگیرد كه متعاقبا از تكنیك كروماتو گرافی برای شناسایی كیفی ساپونین ها و در نهایت از زیست سنجی جهت تعیین اثرات درمانی و سایر اثرات بیولوژیكی استفاده می شود.
واژه های كلیدی : ساپونین - گیاهان- اثرات بیولوژیك

 

مقدمه

با عوارض سوء ایجاد شده توسط داروهای شیمیایی، سنتز دارو های گیاهی مورد توجه قرار گرفته است. وجود مواد مؤثره درمانی و پایین بودن سمیت بعضی از تركیبات گیاهی، اهمیت گیاهان دارویی را مشخص می نماید (1و2). تركیبات گلیكوسایدی ساپونین متشكل از یك هسته استروئید (27 كربنه) و یا حاوی هسته‌ای تریترپنوئید (30 كربنه) با یك یا چند شاخه قندی اند (6و8). تحقیقات زیادی حاكی از نتایج اثرات ضد قارچی ان ها در دسترس می باشد(4). اثرات ساپونین ها به تشكیل واكنش آن ها با غشاء سلولی نسبت داده می شود. از خصوصیات بیولوژیكی دیگر ساپونین ها می توان به قابلیت فعالیت های ضد التهابی آن ها، یا تاثیر در بیماری هیپوكلسترولامیك، ضد بارداری، همولیز گلبول های قرمز خون، ممانعت كنندگی از رشد جوجه های مرغ در مرغداری ها، كاهش تولید تخم مرغ، نفخ دام، كاهش در جوانه زنی بذر، خاصیت حشره كشی، ضد قارچی، و فعالیت های آللوپاتی اشاره كرد (5و7). مكانیسم عمل در برابر حملات میكروارگانیزم ها به این طریق است كه وقتی موجود مورد حمله قرار می گیرد، شكل فورو استانولی فورا به شكل اسپیرواستانولی تبدیل می شود و به عنوان عامل دفاعی در برابر عوامل بیماری زا عمل می كند.
گیاهان مختلف انواع مختلفی از ساپونین ها را تولید می كنند (جدول1).


 

جدول 1 - گیاهان حاوی ساپونین های تری ترپنوید و استروئید
 

اقتباس از پرایس و همكاران 1987

مواد و روش ها

بافت گیاه با ازت مایع منجمد، در هاون چینی پودر و ساپونین ها از پودر حاصل در الكل 80% استخراج شدند. الكل موجود در محلول به وسیله دستگاه تبخیر كننده چرخشی تبخیر گردید. محلول ساپونینی حاصل در بوتانل اشباع از آب مخلوط و ساپونین ها خالص گردیدند. بعد از تبخیر بوتانل، رسوب باقی مانده در حداقل حجم متانول حل گردید و با دی اتیل اتر مخلوط گردید تا فقط ساپونین ها رسوب یافتند. بررسی اثرات بیولوژیكی ساپونین های گیاهی، بعد از استخراج و خالص سازی ساپونین ها از ارقام یونجه و آنالیز كیفی ساپونین های مختلف از یكدیگر از طریق كروماتوگرافی و همچنین زیست سنجی با به كار گیری شته خالدار یونجه در دانشگاه بوعلی سینا (3) و شته سیب زمینی در دانشگاه دورهام انگلیس (9) به عمل آمد. با نگرشی به نتایج حاصل از بررسی های زیست سنجی، اثرات بیولوژیكی آن ها برای اطمینان از به كار گیری ساپونین ها در درمان بیماری ها تعیین شد

نتایج و بحث

كروماتوگرافی لایه نازك تفكیك خوبی از ساپونین ها را روی tlc ایجاد كرد. ساپونین ها در Rf های مختلف در روی پلیت ایجاد باند هایی با رنگ های مختلف كردند. ارقام مختلف باندهای ساپونینی با Rf های مختلف ایجاد كردند. به طور كلی بافت های ریشه ای تعداد 8 باند و بافت های هوایی تعداد 14 باند ایجاد كردند. این موضوع بیانگر وجود تنوع در ساپونین ها حتی در یك گونه گیاهی است. نتایج حاصل از زیست سنجی اثرات ساپونین ها بر روی شته خالدار یونجه نشان داد كه ساپونین ها اثرات معنی داری روی زیست این شته ندارند. تنها تاثیر، افزایش نسبی عرض بدن شته ها بود. به نظر می رسد با توجه به این كه شته خالدار به عنوان یك آفت اختصاصی یونجه محسوب می شود، توانایی هیدرولیز و هضم آن ها در این شته وجود دارد. با لعكس، در شته سیب زمینی، ساپونین ها باعث تلفات تعدادی از شته ها، كاهش باروری آن ها .و همچنین كاهش عرضی و طولی بدن (جثه) آن ها شدند. با توجه به فیزیولوژی رشد در شته ها می توان به اثرات دارویی و درمانی این تركیبات پی برد.

منابع

1- ابراهیم زاده، ح. و و. نیك نام. 1374. بررسی مقدار تركیبات استروئیدی در كشت بافت شنبلیله (triginella foenum Graecum L.). مجله زیست شناسی ایران، ج1، ش1، 58-45
1- زرگری، علی. 1366. گیاهان دارویی. جلد اول. انتشارات دانشگاه تهران . 947صفحه
2- صمصام شریعت، هادی و فریبرز معطر. 1366. درمان با گیاه. مبانی نسخه پیچی گیاهی مجموعه ای از نسخه های گیاهی ساده و مركب. انتشارات مشعل. اصفهان 303صفحه.
3- مظاهری لقب، حجت ا... . 1383. مطالعه ساپونین های ریشه و برگ ارقام مختلف یونجه. گزارش نهایی طرح پژوهشی. دانشگاه بوعلی سینا. همدان، ایران
4- Bowyer, P., B. R. Clarke, P. Lunness, M. J. Daniels, and A. E. Osbourn. 1995. Host range of a plant pathogenic fungus determined by a saponin detoxifying enzyme. Science. 267: 371-374.
5- Gestetner, B., S. Shany, Y. Tencer, Y. Birk, and A. Bondi. 1970. LUCERN SAPONINS: II- Purification and fractionation of saponins from lucerne tops and roots and characterisationof the isolation fractions. J. Sci. food Agric. 21: 502-507.
6- Hostettmann, K. and A. Mareston. 1995. Saponins. Cambridge University Press. Cambridge, Pp.548.
7- Jain, D. E. and A. K. Tripathi. 1991. Insect feeding- deterrent activity of some saponin glycosides. Phytotherapy Res. 5, 139-141.
8- Klita, P. T., G. W. Mathison, T. W. Fenton, and R. T. Hardin .1996. Effects of alfalfa root saponins on digestive function in sheep. J. Animal. Sci. 74: 1144-1156.
9- Mazahery laghab, H. and J. A. Gatehouse. 1997. Endogenous resistance to insect pests, Engineering for enhanced resistance, PhD Thesis. Durham University. UK.
10- Price, K., I. T. Johnson and G. R. Fenwick. 1987. The chemistry and biological significance of saponins in foods and feeding stuffs: in CRC Critical Reviews in food science and nutrition (Furia, T. E. ed.), 26: 27-135. USA.
11- Small, E., M. Jurzysta and C. Nozzolillo. 1990. The evolution of haemolytic saponin content in wild and cultivated alfalfa (Medicago sativa, Fabaceae). Econ. Bot. 44, 226-235.

Plant saponins and determination of their biological effects for using in medicine and pharmacology
H.Mazahery Laghab
Assistant professor of BuAliSina University, Hamedan, Iran
E-mail: hojat_Mazahery@Yahoo.com

Abstract
The lateral effects of chemical medicine has caused bad consequences on ill peoples. The usage of these medicines has become suspicion since some of them were found to be more hazardoud than related diseases. So, it is recommended that a precaution should be considered. Now a days, effective materials extracted from plants are recommended. Saponins are plant glycosides that diverse and chemically are complex in their structure and occur naturally in plants such as panax sp., Gypsophila sp., yucca sp., and Glcyrrhiza glabr. Anti-flammatory, Hypocholesterolamic, contraceptive, haemolysis of red blood cell, and fungitoxic activities attributted to these compounds. For saponin extraction, tissues were frozen and ground finely using liquid nitrogen. Saponins were extracted in 80% methanol at 40-C. A little of distilled water or methanol was added to wash the rsidue and combine the saponins. Lipid, and sugar may also included in this extract and should be more purified using chemical compounds and column chromatography.
Keywords: Saponin, medicine, biologic

اثر روش خشك كردن روی مقدار و ترکیبهای اسانس گیاه اسطوخودوس فرانسویLavandula angustifolia Mill.
پیمان صالحی1 ، محمد حسین میرجلیلی1 ، مسعود محمدی والا 2
1- اعضای هیات علمی 2-دانشجوی كارشناسی ارشد فیتوشیمی دانشگاه شهید بهشتی
تهران-اوین- دانشگاه شهید بهشتی - پزوهشكده گیاهان دارویی- ص پ 389 - 19835
 

چكیده

ترکیبهای فرار موجود در اسانس گیاهان به‌طور موثری تحت تاثیر خصوصیات بیولوژیكی و روشهای فراوری آن در گیاهان قرار می‌گیرند. طیف گسترده‌ای از این تغییرات در طی فرایند خشك شدن اندام‌های حاوی اسانس روی می‌دهد. در این تحقیق كه در سال 1383 در پژوهشكده گیاهان دارویی دانشگاه شهید بهشتی انجام شده است، تاثیر روشهای مختلف خشك كردن تحت شرایط آفتاب، سایه، دستگاه خشك كن (Oven) و دستگاه مایكروویو روی تغییرات كمی و كیفی اسانس گیاه اسطو خودوس فرانسوی بررسی شده است. بازده اسانس این گیاه به نحو بارزی تحت تاثیر روشهای خشك كردن قرار گرفت، به طوریكه مقادیر 4/3، 6/1، 6/2 و 9/0 درصد حجمی به وزنی به ترتیب برای روشهای سایه، آفتاب، دستگاه خشك كن و مایكروویو بدست آمد. ترکیبهای تشكیل دهنده اسانس هر نمونه به وسیله روشهای گازكروماتوگرافی (GC) و گازكروماتوگرافی همراه با طیف سنج جرمی (GC/MS) تعیین و مورد مقایسه قرار گرفتند. در میان ترکیبهای موجود linalool به عنوان تركیب غالب در كلیه اسانسها مشاهده گردید. همچنین روشهای مورد مطالعه دربارة مقدار برخی از ترکیبهای نظیر γ-terpinene، 4-terpineol و β-caryophylleneاثر خود را به خوبی نشان داده اند.
واژه های كلیدی : اسطوخودوس- اسانس- روش خشك كردن

 

مقدمه

اسطوخودوس(Lavandula angustifolia Mill.) یكی از گیاهان معطر خانواده نعناعیان(Lamiaceae) است كه منشا آن نواحی جنوب اروپا گزارش شده است، ولی امروزه در مناطق وسیعی از جهان جهت تولید اسانس مورد كشت و كار قرار می‌گیرد (1). این گیاه از حالتی كركدار و خشبی برخوردار بوده و ارتفاع آن بسته به سن گیاه و شرایط اقلیمی محل رویش متفاوت است. پیكر رویشی این گیاه حاوی اسانس می‌باشد كه اسانس موجود در گلهای آن در مقایسه با برگها كیفیت بهتری دارد (2و1). مطالعات انجام شده نشان داده است كه ترکیبهای معطر گیاهان به شدت تحت تاثیر روشهای فراوری قرار می‌گیرند. طی یك تحقیق در مورد بابونه آلمانی گزارش شده است كه روشهای خشك كردن تاثیری بر روی تعداد ترکیبهای اسانس آن گیاه ندارد (3). بنابراین و با توجه به اهمیت موضوع در این تحقیق روشهای مختلف خشك كردن در مورد تغییرات كمی و كیفی اسانس گیاه اسطوخودوس فرانسوی مورد بررسی قرار گرفته است.
 

مواد و روشها

طی این تحقیق گلهای اسطوخودوس از گیاهان سه ساله موجود در مزرعه پژوهشكده گیاهان دارویی دانشگاه شهید بهشتی در مرداد ماه 1383 برداشت گردید. بعد مقدار مشخصی از آنها تحت تاثیر روشهای مختلف حشك كردن شامل شرایط آفتاب، سایه، دستگاه خشك كن (Oven) در دمای 60 درجه سانتیگراد به مدت 12 و 24 ساعت و دستگاه مایكروویو با قدرتهای متوسط و بالا به مدت 5 و 10 دقیقه قرار گرفتند. از هر كدام از نمونه‌ها با استفاده از دستگاه كلونجر و به روش تقطیر با آب به مدت 3 ساعت اسانس‌گیری بعمل آمد و بازده هر كدام بر اساس درصد حجمی به وزنی محاسبه گردید. تغییرات كمی و كیفی اسانس هر نمونه نیز به وسیله روشهای گازكروماتوگرافی (GC) و گازكروماتوگرافی همراه با طیف سنج جرمی (GC/MS) تعیین و مورد مقایسه قرار گرفتند.

 

نتایج و بحث

نتایج حاصل از این تحقیق نشان داد كه مقدار اسانس و ترکیبهای تشكیل دهنده آن در گیاه اسطوخودوس فرانسوی به نحو بارزی تحت تاثیر روشهای خشك كردن قرار می‌گیرد، به طوری كه بازده اسانس گلهای آن 4/3، 6/1، 6/2 و 9/0 درصد حجمی به وزنی به ترتیب برای روشهای سایه، آفتاب، دستگاه خشك كن و مایكروویو بدست آمد. در بین ترکیبهای شناسایی شده موجود نیز linalool به عنوان تركیب غالب در كلیه اسانس‌ها مشاهده گردید. همچنین روشهای مورد مطالعه دربارة مقدار برخی از ترکیبهای نظیر γ-terpinene، 4-terpineol و β-caryophylleneاثر خود را به خوبی نشان داده اند.
 
منابع

1- امید بیگی، رضا. 1379. رهیافت‌های تولید و فراوری گیاهان دارویی.جلد سوم ،انتشارات آستان قدس رضوی.
2. Tutin, T. G., Flora Europaea. Cambridge: Cambridge University Press, 1964 (Vol 3):187-8.
3.Omidbaigi, R., Sefidkon, F. and Kazemi, F., Influence of drying methods on the essential oil content and composition of Roman chamomile., Flavour and Fragrance Journal 2004, 19: 196-198.


The Effect of Drying Method on the Essential Oil Content and Composition of Lavandula angustifolia Mill.
Peyman Salehi1, Mohammad Hossein Mirjalili2 , Masood Mohammadi Vala1
1Department of Phytochemistry, Medicinal Plants Research Institute, Shahid Beheshti University, P.O. Box 19835-389, Evin, Tehran, Iran; e-mail: p-salehi@sbu.ac.ir
2Department of Agriculture, Medicinal Plants Research Institute, Shahid Beheshti University, Evin, Tehran, Iran.

Abstract
Lavandula angustifolia Mill. of the family lamiaceae is a native plant of South Europe and North-West of Africa. L. angustifolia is well known as a common medicinal and aromatic plant.
L. angustifolia applies in the treatment of a large range of diseases such as moderate depression, headache, migraine and nervous inconvence.
In this paper, the effect of different drying methods on the essential oil content and composition of L. angustifolia is reported. The major components of the essential oil which were identified by GC and GC-MS methods were linalool, β-caryophyllene, α-terpineol, geranyl acetate, geranyl formate, linalyl acetate, trans-β-farnesene, and cis-ocimene. The drying methods were preformed in sun, shade and also by heating in an oven or by using microwave irradiation.
Keywords: Lavandula angustifolia, Essential oil, Drying method

بررسی ترکیبات شیمیایی اسانس گیاه Stachys laxa Boiss. & Buhse
كتایون مرتضی سمنانی، محمداکبرزاده، شایسته چنگیزی
1-دانشیارگروه شیمی دارویی دانشکده دارو سازی ساری 2-عضو هیئت علمی مرکز تحقیقات منابع طبیعی استان مازندران 3- دانشجوی دانشکده داروسازی
ساری،بلوار طالقانی ، بخش هشت ،فلکه دوم سلمان فارسی ، دانشکده داروسازی ،صندوق پستی 861-48175
 

خلاصه

اجزاءتشکیل دهنده اسانس Stachys Laxa با استفاده از دستگاه کروماتوگراف و گاز کروماتوگراف متصل به طیف نگار جرمی مورد شناسایی و تعیین مقدار قرار گرفت.
نتایج حاصل از این تحقیق منجر به شناسایی 34 ترکیب در این گیاه شد. از بین این ترکیبات : ژرماکرن-د(1/17%)،4-هیدروکسی -4-متیل-2-پنتانون(3/12%)،7-اپی-آلفا-سلینن(3/8%)،بای سیکلو ژرماکون(7/6%)،بتا-کایوفیلن(6/2%) و آلفا-پینن (5/9%)، ترکیبات عمده موجود در اسانس سرشاخه های گلدار گیاه S.Laxaراتشکیل می دادند.
واژه های کلیدی : ترکیبات شیمیایی ، اسانس ، پنتانون .

 

مقدمه

جنس Stachys از خانواده نعنائیان دارای حدود 300گونه می باشد که بطور وسیع در جهان پراکنده اند(1)،در ایران 34گونه از این جنس یافت میگردد(2).برخی از گونه‌ها در قاره های اروپا،آسیاو آفریقا بعنوان گیاهان دارویی شناخته میشوندکه دارای اثرات ضد اسپاسم ،آنتی سپتیک و التیام دهنده زخم میباشند(3).در سالهای اخیر مطالعات زیادی جهت شناسایی ترکیبات موجود در اسانس گونه های مختلف جنس Stachysصورت پذیرفته است که از جمله به تحقیقات بر روی اسانس گیاهان A.Laxa(جمع آوری شده از منطقه چرات استان مازندران،ایران)، S.lavandulifolia(جمع آوری شده از ترکیه و ایران) و S.Lanata(جمع آوری شده از ایران)میتوان اشاره نمود(7-4).باتوجه به اهمیت جنس Stachys ،دراین مطالعه به بررسی ترکیبات موجود در اسانس سرشاخه های گلدار گیاه Stachys Laxaمیپردازیم،این گونه در استان گلستان و مازندران یافت میشود(8).
 

مواد و روشها

سرشاخه های گلدار گیاه Stachys Laxaدر خرداد ماه 1382از اطراف بهشهر منطقه ای واقع در استان مازندران جمع آوری و در سایه خشک گردید.نام گیاه توسط بخش گیاه شناسی مرکز تحقیقات منابع طبیعی استان مازندران تعیین شد،پس از خرد و اسیاب نمودن گیاه خشک شده اسانس آن به روش تقطیر با آب و به کمک دستگاه کلونجرتهیه گردید.برای تفکیک و شناسایی مواد موجود در اسانس این گیاهان ازدستگاه گاز کروماتوگراف و گاز کروماتوگراف متصل به طیف نگار جرمی استفاده گردید.شناسایی اجزای اسانس با استفاده از بانک اطلاعات جرمی،زمان بازداری،محاسبه اندیس کواتس،مطالعه طیف های جرمی هر یک از اجزای اسانس و مقایسه آنها با طیف های مرجع انجام شد. همچنین درصد نسبی اجزا تشکیل دهنده اسانس با توجه به سطح زیر منحنی پیک های کروماتوگرام مربوط به اجزای تشکیل دهنده اسانس محاسبه و ارائه گردید(10و9).
 

نتایج و بحث

34ترکیب از اسانس این گیاه مورد شناسایی قرار گرفت که از بین آنها ژرماکرن-د(1/17%)،4-هیدروکسی-4-متیل-2-پنتانون(3/12%)،7-اپی-آلفا-سلینن(3/8%)، بای سیکلوژرماکرون(7/6%)،بتا-کاریوفیلن(2/6%) و آلفاپینن(9/5%)، ترکیبات عمده موجود در این اسانس را تشکیل میدادند. در این تحقیق 6/97 درصد ترکیبات موجود در اسانس گیاه S.Laxa شناسایی گردید. 3/17درصد از ترکیبات شناخته شده اسانس گیاه S.Laxa رامونوترپنوئیدها(7/4درصد اکسیژنه و 6/12درصد غیر اکسیژنه )،2/60درصد را سزکوئی ترپنوئیدها (2/14 درصد اکسیژنه و 0/46درصد غیر اکسیژنه )،6/0درصد را دی ترپنوئیدها و 5/19 درصد را ترکیبات غیر ترپنوئیدی شامل می شدند.
دکتر سجادی و همکاران در سال در سال 2003میلادی ترکیبات اسانس S.Laxa جمع آوری شده از منطقه چرات استان مازندران را شناسایی نمودند که در آن ژرماکون-د،بتا-کاریوفیلن و بتا- فلاندرن ترکیبات عمده این اسانس را تشکیل می‌دادند(4).همچنین با مقایسه اجزاء متشکله اسانس گونه S.Laxa با گونه های دیگر این جنس که قبلا توسط محققین مورد مطالعه قرار گرفته است(7-5)، مشاهده میگرددکه تفاوتهای عمده ای از لحاظ نوع و مقدار اجزاءتشکیل دهنده اسانس بین این گونه‌ها وجود دارد. بعنوان مثال در مطالعه ای که در سال 1985 بر روی اسانس گیاه S.Lavandulifolia جمع آوری شده از ترکیه انجام شد ، بتا کاریوفیلن (3/11%) و 8 ،1- سینئول (6/8%) فراوانترین ترکیبات موجود در اسانس این گیاه معرفی شدند (5). در تحقیق دیگری که در سال 2003 میلادی برروی ترکیبات جدا شده از اسانس حاصل از سر شاخه های گلدار گیاه S.Lavandulifolia جمع آوری شده از آبعلی واقع در اطراف تهران صورت پذیرفت ، نشان داد که آلفا - پینن(1/12%) ، اسپاتولنول(2/7%) و جرماکرن- د (3/5%) فراوانترین ترکیبات موجود در اسانس این گیاه می باشند، این اسانس غنی از مونو ترپنوئیدها بود(6). در سال 2003 میلادی اسانس حاصلاز گیاه S.Lanata جمع آوری شده از تهران مطالعه گردید و ترکیبات آلفا- توجون(9/25%)، آلفا- هیومیولن(9/24%)،بتا- کاریوفیلن(6/12%)و ویریدیفلورول(5/10%) به عنوان ترکیبات عمده اسانس این گیاه شناسایی شدند(7).
تفاوت در نوع و مقدار ترکیبات موجود دراسانس گیاه S.Laxa جمع آوری شده از اطراف بهشهر با اسانس گیاهان مورد مطالعه در تحقیقات قبلی (7-4)را میتوان علاوه بر تفاوت نوع گونه در برخی از مطالعات (7-5)،ناشی از تفاوت شرایط اقلیمی و جغرافیایی مناطق دانست.

منابع

1-Evans , W. C. Trease and Evans" pharmacognosy, 13th ed.London:Bailliere Tindall;1989
2-مظفریان، ولی ا... فرهنگ نامهای گیاهان ایران. تهران : انتشارات فرهنگ معاصر، 1357
3- فلور ایران قهرمان. موسسه تحقیقات جنگلها و مراتع، تهران ، 7631.
4-Kirtika, K.R, Basu , B.D. Indian Medicinal Plants.2nd ed.,India: Oriental Enterprises; 2001
5-Sajjadi, S.E., Mehregan,I. composition of the essential oil of Stachys Laxa Boiss.& Buhse. I.J.P.R.2003;2(1):57-58
6-Sezik,F.,Basaran,A. phytochemical investigations on the plants used as folk medicine and herbal tea in Turkey II.essential oil of Stachys Lavandulifolia var . Lavandulifolia.J.Faculty of Pharmacy of Istanbul Univ.1985;21:98-107.
7-Feizbaksh, A.,Tehrani, M.S,Rustayan,A Composition of the essential oil of Stachys Lavandulifolia Vahl.from Iran. J. Essent. Oil Res.2003;15:72-73
8-Mirza,M.,Baher,Z.F..Essential oil of Stachys lanata jacq. From Iran. J.Essent. Oil Res.2003;15:46-47
9-Adames, R.P. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/ Mass Spectroscopy. Carol stream, IL:Allured publishering Corp.;1995.
10-Skaltsa, H.D, Mavrommati, A., Constantinidis,T. a chemotaxonomic investigation of volatile constituents in Stachys subsect. Swainsonianeas (Labiatae). Phytochemistry 2001;57:235-244.


The Essential Oil Composition of Stachys Laxa Boiss.& Buhse

Abstract
The subbcomopolitan genus Stachys compromises about 300 species.Stachys Laxa Boiss. &Buhse is an aromatic plant , which grows wildin Golestan and Mazandaran provinces ofIran.We desided to examine the chemical constituents of the dried flowering aerial parts of Stachys Laxa growing in Mazandaran province of Iran. Theessential oil of the aerial parts of Stachys Laxa Boiss.&buhse(Labiatae) in flowering stahe collected from the suburb of behshahr,north of Iran. In June 2003, was isolated by hydrodistillation and analyzed by means of GCand GC/MS.Thirty-four Components were identified in the oil of the aerial parts of S. laxa. The major constituents of the essential oil were germacrene-D (17.1%), 4-hydroxy-4-methy1-2-pentanone (12.3%), 7-epi-a-selinene (8.3%), bicyclogermacrene (6.7%), -caryophyllene (6.2%) and -pinene (5.9%).Theoil of S.laxa comprised 17.3% monoterpenoids (oxygenated: 4.7% and non- oxygenated:12.6%), 60.2%sesquiterpenoids(oxygenated :14.2% and non- oxygenated :46.0% diterpenoid and 19.5% non-terpenoids.
Keywords: Stachys laxa, essential oil , germacrene-D, 4-hydroxy-4-methy1-2-pentanone,7-epi- -selinene

استفاده از روش استخراج فوق بحرانی در جداسازی مواد موثره
گیاهان دارویی
مرتضی مافی 1، فرشاد یزدانی1، فتح الله فرهادی2
1 - عضو هیأت علمی مركز پژوهشهای شیمی و مهندسی شیمی ایران ،خ شیراز، خ سهیل،پ657 صندوق پستی 186 - 14335،
E-mail: mafi@ccerci.ac.ir
2 - عضو هیأت علمی دانشكده مهندسی شیمی دانشگاه صنعتی شریف ، تهران خیابان آزادی

خلاصه

مواد مؤثر موجود در گیاهان دارویی مواد با ارزشی هستند كه باعث اثرات درمانی و تقویتی می‌گردند. تاثیر این مواد به‌طور مستقیم متناسب با مقدار موادیست كه در اختیار قرار می‌گیرد. روش استخراج فوق بحرانی باعث می‌شود تا بیشترین ماده مؤثر موجود در گیاه به‌طور انتخابی استخراج گردد. باقیمانده حلال در ماده استخراج شده غیرسمی بوده و آلودگی باقی نمی‌گذارد. دراین تحقیق مواد مؤثره غنچه میخك ((Eugenia Caryophyllata Thunb از تیره مورد (Myrlaceae) به روش فوق بحرانی استخراج و تاثیر مؤلفه فرآیندی بر مقدار ماده موثره استخراج شده بررسی گردید.
واژه های كلیدی : گیاهان داروئی- مواد مؤثره - میخك

 مقدمه

مواد مؤثره موجود در گیاهان دارویی به نسبتهای گوناگون در بخشهای مختلف گیاه نظیر گل، برگ، ریشه، پوست، ساقه و دانه ذخیره می‌گردد. جهت خارج نمودن این مواد روشهای متفاوتی از جمله جوشاندن و دم كردن گیاه و استخراج با بخار (عرق گیری) وجود دارد. از آنجا كه برخی از مواد مؤثر موجود در گیاه در اثر بالا رفتن دما هنگام دم كردن و یا عرق گیری شكسته و یا تبدیل می‌شوند، تاثیر نهایی گیاه دارویی كاهش یافته و در برخی موارد به‌كلی از بین می‌رود. بدین منظور روشهای دیگری جایگزین روشهای سنتی شده است. یكی از این روشها استخراج با حلال است. حلالهای شیمیایی گوناگونی مانند اتانول،متانول،استن، گلیسیرین وگلایكول‌ها می‌توانند مورد استفاده قرار گیرند. از اوائل دهه هشتاد میلادی روش استفاده از حلال فوق بحرانی افقهای روشنی را جهت استخراج دقیق، كامل و ایمن مواد موثر گیاهان دارویی فراروی قرار داده است(1و2)و در سالهای اخیر بیشتر توسعه یافته است (3و4).
 

مواد و روشها

میخك درختی است به ارتفاع 10 الی 12 متر و برداشت محصول به صورت غنچه‌های آن از سال دهم آغاز می‌گردد. غنچه‌های خشك شده این درخت ظاهری شبیه به میخ كوچك دارد و از این رو به میخك موسوم گردیده است (شكل شمارة 1).
 

پژوهشهای بیولوژیكی و بیوشیمیایی فراوانی دربارة قسمتهای مختلف درخت میخك به‌خصوص غنچه‌های آن و در مورد اوژنول انجام شده است و خاصیت ضد اكسیدان و غیرسمی بودن آن بر روی حیوانات به اثبات رسیده است(5). از غنچه میخك به عنوان داروی تقویت كننده، مسكن اعصاب و درد، ضدالتهاب، ضدكرم و قارچ، محرك اشتها، ضدعفونی كننده قوی، ترمیم كننده جراحت و به عنوان چاشنی اغذیه و از اسانس آن برای مطبوع كردن انواع اغذیه استفاده می‌شود (6). گیاه میخك حاوی اسانسی است كه به طورعمده از اوژنول تشكیل شده است به طور كمی ثابت شده است مقدار اسانس در غنچه درخت میخك بیشتر از قسمتهای دیگر گیاه است. این مقدار حدود 15% وزنی گزارش شده است (7). ارزش اسانس تهیه شده به مقدار درصد اوژنول بستگی دارد. اوژنول مایعی روغنی به رنگ زرد روشن تا بیرنگ با نقطه جوش Cْ255 است و بوی اسانس میخك ناشی ازاین ماده است(8). غنچه میخك به‌طور سنتی به روش استخراج با بخار جدا می‌گردد. در تحقیق فوق روش جدید حلال فوق بحرانی مورد استفاده قرار گرفت.

نتایج و بحث

عملیات استخراج فوق بحرانی بر روی 100 گرم پودر غنچه میخك در یك سل استخراج به حجم یك لیتر و حداكثر فشار عملیاتی 200 بار انجام گرفت و گاز CO2 به عنوان حلال انتخاب گردید. جهت بررسی نحوه تاثیر مؤلفه فرآیندی فشار عمل استخراج در چند فشار متفاوت انجام گرفت و اسانس استخراج شده در شرایط مختلف مورد مقایسه قرار گرفت. تحلیل نمونه‌ها به روش گاز كروماتوگرافی (GC) و گاز كروماتوگرافی جرمی (GC Mass) صورت گرفت. تحلیل نمونه‌ها سه جزء اصلی را در اسانس استخراج شده نشان می‌دهد، جزء عمده و اصلی آن به روش گاز كروماتوگرافی جرمی اوژنول تشخیص داده شد. دو جزء عمده دیگر استیل اوژنول (Acetyl Eugenol) و كاریوفیلن Caryophyllene)) است (شكل شمارة 2).


نتایج آزمایش نشان می‌دهد كه تغییر در فشارفرآیند استخراج برمقدار هر یك از اجزاءتاثیر متفاوت دارد و تاثیر فشار بر تركیب درصد اجزاء استخراج شده درشكل شمارة 3 نشان داده شده است. بنابراین با تنظیم مناسب فشار می‌توان مقدار حداكثر اوژنول را از غنچه میخك استحصال نمود. براساس نتایج حاصل مقدار اوژنول استحصال شده با افزایش فشار به 169 بارافزایش می‌یابد و بعد برای فشارهای بالاترثابت می‌ماند

بازده كلی استحصال به روش فوق بحرانی 80 درصد و حداكثر مقدار اوژنول موجود در اسانس 7/86 درصد است. تعداد كم اجزاء تشكیل دهنده اسانس استخراج شده نشان از انتخاب پذیری بالای روش استخراج فوق بحرانی دارد و درصد بالای ماده موثره اوژنول در اسانس از مزایای این روش است. از نظر ظاهری نیز اسانس حاصل از روش استخراج فوق بحرانی از بوی مطبوع تر و پایداری بیشتری نسبت به اسانس حاصل از استخراج با بخار برخودار است.

سپاسگزاری

بدین‌وسیله از زحمات بخش گاز كروماتوگرافی مركز پژوهشهای شیمی و مهندسی شیمی ایران جهت تحلیل نمونه‌های استخراج شده كمال تشكر و قدردانی را داریم.

منابع

1 - مرتضی مافی"بررسی ترمودینامیكی سیالات فوق بحرانی به كمك معادله حالت" پایان نامه كارشناسی ارشد، دانشگاه صنعتی شریف، اسفند 1369.
2 - فرشاد یزدانی" استخراج با سیال فوق بحرانی" سمینار كارشناسی ارشد، دانشگاه صنعتی امیركبیر، آذر ماه 1369
3. Erdogan Kiran et al. -Supercritical Fluid Fundamentals and Applications-, Kluwer. Academic Pub., 2000.
4. John R. Williams et al. -Supercritical Fluid Methods and Protocols-, Humana Press, 2000.
5. Abraham. T. Jawahar et al. , J. Food Sci.Tech., 31 (2) 1680 (1994). 7
6 - علی زرگری، گیاهان دارویی چاپ پنجم، جلد دوم، صفحه 327 - 319 انتشارات دانشگاه تهران، 1370
7. Srahl E., W. Shild - Isolation und Charaktrisarung von Naturst offen-, 5, 90, 132, Fischer Verlag Stuttgort, 1986.
8. The Merck Index, 11th ed. No. 3855, P. 612.

شکل شمارة 3- تاثیر فشار بر تركیب درصد اجزاء
Use of supercritical fluid extraction method
in pharmaceutical plant extraction
M. Mafi1*, F. Yazdani1, F. Farhadi

1. Chemistry and Chemical Engineering research Center of Iran, no. 567 Sohail St. Kordestan Ave. Vanak, Tehran, P.O.Box.: 14335-186, Mafi@ccerci.ac.ir
2. Sharif University of Technology, Azadi, Ave. Tehran
Effective materials in pharmaceutical plants are valuable materials that cause treatment and fortification. Therefore effects of these plants have a direct relation with amount of effective materials that may be provided user. The supercritical fluid extraction (SFE) method is able to selectively extract maximum amount of effective materials in a plant and also remained solvent in extract will not be poisonous and contaminant. In this research Clove tree buds have been extracted by SFE method and effect of process parameter of pressure has been investigated.
Keywords: medical plants, supercritical extraction, Eugenol, SFE

استخراج ماده دارویی اسید گلیسیرهیتینیك (انوكسولون)
از ریشة گیاه شیرین بیان
محمدرضا كاوه1 ، دكتر محمد مجید مجتهدی2 ، محمد ملا رضایی3
1 و 2 ـ اعضای هیأت علمی، 3-كارشناس شیمی
1- گروه شیمی دانشگاه آزاد اسلامی واحد ساوه، صندوق پستی366- 39187 Skaveh2003@Yahoo.com
2 - تهران، مركز پژوهشهای شیمی و مهندسی شیمی ایران، صندوق پستی 186-14355 Mojtahedi@ccerci.ac.ir
 

خلاصه

ریشة گیاه شیرین بیان از خانوادة‌ گلیسیرهیزا بوده و ریشة این گیاه دارای طعم بسیار شیرین می باشد بطوری كه پنجاه مرتبه از شكر شیرین تر است. همچنین از ریشة این گیاه هزاران سال بعنوان مادة دارویی استفاده می گردیده و بعنوان یك گیاه دارویی بومی ایرانی از این گیاه استفاده می شده است. در این پروژة تحقیقاتی ریشة این گیاه را از غرب ساوه جمع آوری نموده و در مجاورت هوا خشك كرده و با استفاده از حلال و اسید و باز در چندین مرحله مادة شیمیایی انوكسولون (Enoxolone)را استخراج گردیده است. مادة استخراج شده با استفاده از دستگاههای آنالیتیكی و تكنیكهای MASS و NMR و IR شناسایی گردید. ریشة شیرین بیان دارای 4/1 % گلوكز، 5/2% ساكاروز، 25-30% آمیدون و 2-4% آسپارازین مواد آلبومینوئیدی ، رزین و اسانس می باشد. ولی مواد اصلی آن اسید گلیسیریزیك، اسید گلیسیرهیتینیك و اسید گلیكورونیك می باشد.
واژه های كلیدی : شیرین بیان ، مواد مؤثره ، انوكسولون

 

مقدمه

شیرین بیان گیاهی است علفی ، با دوام و دارای ساقه هایی به طول نیم تا یك متر كه در محیطهای مساعد به ارتفاع دو متر نیز می رسد. ریشة‌ گیاه شیرین بیان كه دارای مصارف دارویی است به صورت قطعات استوانه ای شكل به قطر نیم تا 5/1 سانتیمتر مقطعی زرد روشن دارد كه نواحی مركزی كمی تیره تر است و در سطح طولی خطوطی به رنگ خاكستری مایل به قهوه ای آنرا دربر می گیرد. ریشة گیاه شیرین بیان دارای مواد شیمیایی با ارزشی است كه گلیسیریزین بعنوان ماده ای فعال ، 50 برابر از شكر شیرین تر است. این ماده حاوی تركیباتی مثل اسید گلیسیریزیك مخلوط با نمكهای پتاسیم و كلسیم، اسید گلیكورونیك و همچنین اسید گلیسیرهیتینیك (انوكسولون) می باشد. از گیاه شیرین بیان بعنوان داروی گیاهی سنتی برای درمان امراضی همچون زخم معده ، زخم اثنی عشر، ترك دهندة اعتیاد، داروی مسكن پوست و درمان اسپاسم كاربرد دارد.
 

مواد و روشها

سالیانه صدها تن از ریشة گیاه شیرین بیان جهت استخراج مواد با ارزش شیمیایی و دارویی به صورت خام از كشور خارج می شود و فرآورده های آن به كشور وارد می گردد. در این طرح پژوهشی استخراج مادة دارویی انوكسولون (Enoxolone) با فرمول شیمیایی C40H46O4 از ریشة گیاه شیرین بیان انجام گردیده است. استخراج این مادة دارویی به وسیلة حلالهای آلی اسید و باز شیمیایی و تكنیكهای جداسازی در چندین مرحله انجام پذیرفته و مادة استخراجی بوسیلة دستگاههای آنالیز شیمیایی شامل طیف سنجی جرمی (Mass) ، طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته (NMR) و طیف سنجی مادون قرمز (IR) و كروماتوگرافی گازی (HPLC) ، شناسایی گردیده است.
 

نتایج و بحث

نتایج این پژوهش نشان داد كه روشهای جداسازی برای استخراج مادة دارویی انوكسولون (Enoxolone) از ریشة خام شیرین بیان جهت درمان بیماریهای پوستی و خواص درمانی دیگر انجام پذیر است. بر اثر هیدرولیز اسید گلیسیریزیك (Glycyrrhizic acid) مادة مورد نظر (انوكسولون) حاصل می شود. برخی از عصاره های ریشة گیاه شیرین بیان (Licorice) فاقد عناصر زیانبار است كه به این گونه عصاره های گیاهی شیرین بیان عاری از گلیسیریزین (DGL) گفته می شود. كه به غدد فوق كلیوی آسیب نمی رساند و برای افرادی كه از زخمهای معده و اثنی عشر رنج می برند بی ضرر است. محل رویش گیاه در مناطق مختلفی از ایران از قبیل كرمانشاه، خراسان، گیلان، فارس، اصفهان، گرگان، مركزی (ساوه) و - می باشد. خواص درمانی كه برای داروی مورد نظر می توان ذكر كرد از قبیل درمان زخم معده ، تسكین دهندة فشار مخاطی معده، كاهش دهندة اسید معده، ضد گرفتكی عضلات، ضد التهاب، اثر رفع سرفه های عصبی و برونشیت است. و همچنین بعنوان داروی مسكن در التهابات پوستی و برای درمان اسپاسم ،‌تورم و روماتیسم نیز كاربرد دارد. شناسایی مادة شیمیایی دارویی انوكسولون توسط روشهای طیف سنجی جرمی (Mass) ، طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته (NMR) و طیف سنجی مادون قرمز (IR) و كروماتوگرافی گازی (HPLC) مورد آنالیز و بررسی قرار گرفت. بوسیلة استخراج این مادة دارویی می توان سالیانه از خروج مقادیر زیادی ارز از كشور و ایجاد اشتغال زمینه را جهت استفادة‌ هرچه بهتر از گیاهان دارویی و عدم صادرات گیاهان دارویی خام انجام داد.

 

سپاسگزاری

از معاونت محترم پژوهشی دانشگاه آزاد اسلامی واحد ساوه (آقای دكتر گندمكار) به دلیل پشتیبانی مالی از طرح پژوهشی و همچنین از مركز پژوهشهای شیمی و مهندسی شیمی ایران به علت همكاری در انجام آنالیز نمونه ، نهایت قدردانی و تشكر ابراز می گردد.

 

منابع

گیاهان دارویی ، دكتر علی زرگری
Muller, H.P. and Rame, T.E (1990). British library cataloging in publication data , oxford UK pp. 104-127
Chen, X.B.and Han, R. (1994) Effect of glycyrrhetinic on DNA repari synthesis . Acta pharma. Sinica 29 : 725-772
Badam , L.Amagaya, S. and Pollard, B. (1997) In activity of Licorice and glyscyrrhetinic acid on Japanese encephalitic virus.J. Community Dis. 29 : 91-92
Us Patent


Extraction of Enoxolone from Licorice Root
Kaveh1 . , M.M.Mojtahedi2.,M.Molla Rezaei1
1) Department of Chemistry, Islamic Azad University (Saveh) P.O.Box 39187-366 Skaveh2003@yahoo.com
2)Chemistry & Chemical Engineering Research Center of Iran, P.O.Box 14355-186 Mojtahedi@ccerci.ac.ir

Abstract :
Licorice is the name applied to root and stolons of some Gylycrrhiza species. The plant has been used ads sweetner , flavoring agent , and for the treatment of a variety of health problems for thousands of years, licorice can be found in Iran. The aim of the present study is to investigate the spepration of enoxolone (Glyscyrrhetinic acid) from the root of licorice. Licorice root contain Glucouse 1.4% , sucrose 2.5% , Amidon 25 to 30%, Asparasine 2 to 4%, Albominoid substance, Resing & essence. But important ingredients are Glycyrrhizic acid, Glycyrrhetinic acid & Glycoronic acid. The plant was collected from the west region of Saveh (Hossein abad). It was aridried and enoxolone was extracted in several steps, was identified by analytical instrument.
Keywords : Licorice , enoxolone, Glycyrrhetinic Acid , Saveh region

بررسی و مقایسه میزان آلكالوئید تولیدی درگونه‌های افدرا (Epedra sp.) بومی خراسان
محمدتقی كاشكی
عضو هیات علمی مركز تحقیقات كشاورزی و منابع طبیعی خراسان
مشهد، بزرگراه شهید كلانتری، ، مركز تحقیقات كشاورزی و منابع طبیعی خراسان، صندوق پستی 1148-91735
 

خلاصه

آلكالوئیدها عبارت از تركیبات آلی ازت دار هستند كه اكثراً دارای منشاء گیاهی بوده و دارای خواص فیزیولوژیك می‌باشند. افدرین و پزدوافدرین از جمله مهمترین آلكامین ها یا آلكالوئیدهای امین هستند كه اولین بار از گونه‌های افدرا بومی كشور چین (Ephedra senica)، استخراج و در طب جدید وارد شدند. با عنایت به تنوع و فراوانی گونه‌های افدرا در ایران و لزوم تأمین فرآورده‌های دارویی با منشاء گیاهی از داخل كشور، بررسی و مقایسه آلكالوئید تولیدی در گونه‌های موجود از جنس مذكور در شرایط اكولوژیك كشور و از جمله استان خراسان مورد توجه قرار گرفت كه نتایج حاصله نشان داد گونه Ephedra major روئیده در شرایط اكولوژیك شمال خراسان، دارای بیشترین مقدار آلكالوئید های افدرین و پزدوافدرین بوده و قابلیت سرمایه گذاری جهت استخراج صنعتی و تولید در سطح تجارتی را داراست(تصویر1).
واژه های کلیدی : Ephedra major ، آلکالوئید ، خراسان .
 

مقدمه

انواع مختلف درختچه افدرا (ریش بز یا هوم) از حدود هزار سال قبل از میلاد مسیح در كشور چین بعنوان داروی خانگی -ماهوآنگ- مورد مصرف بوده است. اهمیت اصلی گیاه افدرا بواسطه آلكالوئیدهای افدرین و پزدوافدرین آن می‌باشد كه در بیماریهای تنفسی بعنوان داروی آدرنرژیك (بازكننده برونش) كاربرد دارد. در بین گیاهان نهاندانه، خانواده‌های گیاهی لگومینوزه، پاپاوراسه، روبیاسه، سولاناسه و بربریدا سه از نظر تولید آلكالوئید از اهمیت زیادی برخوردارند(1). افدراها كه به لحاظ تكاملی جزو بازدانگان محسوب می گردند، از مهمترین منابع گیاهی تولید كننده آلكالوئیدها بوده و گونه‌های متعددی از آن در نقاط مختلف ایران رویش و پراكنش دارند(2). از آلكالوئید افدرین بدست آمده از گیاه افدرا، به صورت تركیبات افدرین هیدروكلراید در دوزهای مختلف جهت ازدیاد فشار خون و نیز گشاد كردن مردمك چشم و افزایش فشار داخلی چشم استفاده می‌شود(3). ساقه‌های سبز بندبند، برگهای تحلیل رفته غشایی و براكته‌های آبدار و قرمز رنگ و گلهای كوچك خوشه‌ای از شناسه های اصلی گیاهشناسی در جنس افدرا به شمار می‌رود(4).

مواد و روشها

در این بررسی، ابتدا مناطق پراكنش گونه‌هایی از افدرا كه در حد تیپ‌های غالب مرتعی در سطح استان خراسان رویش دارند، مورد شناسایی قرار گرفت. سپس در زمان گلدهی، نسبت به جمع آوری نمونه از سرشاخه‌های گلدار گونه‌های مورد نظر اقدام و همزمان خصوصیات اكولوژیكی رویشگاهها تعیین گردید. در ادامه ضمن شناسایی دقیق نام علمی گونه‌های جمع آوری شده، نسبت به خشك كردن نمونه‌ها در شرایط هوای آزاد و بررسی كمی و كیفی آلكالوئید تام به روش های آزمایشگاهی اقدام شد.
 

نتایج و بحث

بررسیها نشان داد كه نمونه‌های جمع آوری شده از جنس افدرا شامل چهار گونه E. major، Ephedra foliata، Ephedra. Intermedia و Ephedra strobilaceae بوده كه در شرایط اكولوژیك متفاوت در حد تیپ‌های غالب مرتعی در سطح استان خراسان می‌رویند(تصویر2). اندازه‌گیری و مقایسه آلكالوئید تام تولید شده در نمونه‌های مورد نظر، نشانگر آن بود كه اولاً‌ آلكالوئیدهای افدرین و پزدوافدرین بیش از 90 درصد آلكالوئیدهیای شناخته شده را تشكیل می‌دهند. ثانیاً گونه E. major با تولید 9/0% آلكالوئید تام نسبت به سایر گونه‌ها در بالاترین سطح قرار داشته كه در مقایسه با نمونه تجارتی آن (E. senica بومی كشور چین با تولید حدود یك درصد آلكالوئید از نوع افدرین و فاقد پزدوافدرین)، قابلیت سرمایه گذاری جهت استخراج صنعتی را داراست. گونه اخیر گیاهی است پایا با فرم درختچه ای به ارتفاع 5/2-5/1 متر که به صورت طبیعی در مناطقی با بارندگی بیش از 350 میلی متر، متوسط درجه حرارت سالانه 15-9 درجه سانتی گراد، تیپ اراضی كوهستانی با شیب تا30 درصد و ارتفاع 2250-1500 متر، دامنه های شمالی و خاك دار و بر روی سازندهای رسوبی آهكی و ماسه سنگی می روید، جزو جنگلهای مناطق خشک محسوب شده و با عنایت به غنای آلکالوئیدی بالا، قابلیت كشت، اهلی كردن، تولید انبوه و فرآوری آلكالوئیدهای افدرین و پزدوافدرین را داراست.

سپاسگزاری

بدین وسیله لازم می‌دانم از همكاری سركار خانم زهرا فاكر باهر هماهنگ كننده محترم طرح ملی به جهت دراختیار قرار دادن نتایح آنالیز شیمیایی نمونه‌های ارسالی و جناب آقای دكتر اسدی به خاطر شناسایی و تایید نام علمی نمونه‌های گیاهی تشكر و قدردانی ‌نمایم.

منابع

آئینه چی، یعقوب. 1365. مفردات پزشكی و گیاهان دارویی ایران، انتشارات دانشگاه تهران، ص 585-582
آزادبخت، محمد. 1378. رده بندی گیاهان دارویی. موسسه فرهنگی انتشاراتی تیمور زاده، ص 51-49
شایا، احمد (مترجم). 1368. رستنیهای دارویی در پزشكی معاصر، انتشارات گوتنبرگ. ص 147-144
Riedl. H. (1963), FLORA IRANICA. NO. 3, Ephedraceae.


تصویر(1): گونه Ephedra major محتوی آلكالوئیدهای افدرین و پزدوافدرین
تصویر(2): رویشگاه طبیعی افدرا در شمال خراسان (راز و جرگلان - دره جودر)


Comparison content of Alkaloids in endemic species
of Ephedra in Khorasan province
Mohammad Taghi Kashki
Agriculture and natural resources research center of Khorasan, Mashad, Iran, P.O.Box: 91735-1148
Email: kashki_mt@yahoo.com
Abstract
Alkaloids are defined as organic components, which are delivered from plants. Ephedrine and Pseudo-ephedrine are the main alkamines that were extracted from Ephedra senica in China, firstly. This research was carried out in order to identifying amount of alkaloids existed in endemic species of Ephedra in Khorasan province. Results showed that Ephedra major grown under ecological conditions of north Khorasan is the highest level from view of epherine content, comparing the other dominant species. So, it is recommended industrial extraction and commercial production of ephedrine by cultivating and domesticating of recent species.
Key words: Alkaloids, Ephedrine, Ephedra

بررسی تركیبهای شیمیایی اسانس Pimpinella affinis Ledeb. از دو رویشگاه در استان تهران
فاطمه عسگری، فاطمه سفیدكن
اعضای هیئت علمی موُسسه تحقیقات جنگلها ومراتع
تهران، كیلومتر 15 اتوبان تهران-كرج، بلوار پژوهش، موُسسه تحقیقات جنكلها و مراتع، صندوق پستی 116-13185
E-mail: fasgari@rifr-ac.ir, fatemehaskari2002@yahoo.com
 

خلاصه

موادگیاهی در مرحله گلدهی و بذردهی از استان تهران جمع‌آوری گردید. اسانس ساقه برگدار، گل‌آذین و بذر بطورجداگانه با روش تقطیرباآب بدست آمد. بازده اسانس نمونه‌های ساقه برگدار، گل‌آذین و بذر خجیر به ترتیب 04/0%، 98/1% و 33/5% و نمونه های چالوس به همان ترتیب 37/%0, 74/1% و 05/4% بود. لیمونن تركیب مهم اسانس گل‌آذین و بذر نمونه خجیر (به ترتیب 9/47% و 5/90%) و نمونه چالوس ( به ترتیب 8/37% و 8/70%) بود. در حالیکه در نمونه اسانس ساقه‌برگدار خجیر و چالوس به مقدار بسیار کمی (4/1% و 8/0%) یافت شد. گاما-ترپینن-7-ال ترکیب اصلی اسانس ساقه‌برگدار و گل‌آذین نمونه خجیر (9/69% و 6/37%) و نمونه چالوس (8/72% و 1/49%) بود ولی در اسانس بذرهایافت نشد.
واژه های کلیدی : اسانس ، لیمونن .

 

مقدمه

جنس Pimpinella در ایران حدود 23 گونه دارد كه در نواحی مختلف ایران پراكنش دارند. پراكندگی جغرافیایی P. affinis Ledeb. در آناتولی، ایران، تركمنستان، افغانستان، قفقاز، ماورای قفقاز و عراق چند گونه جنس Pimpinella یافت شد كه درمنابع ارائه می گردد.
 

مواد و روشها

اندام هوائی و بذر گیاه P. affinis در ماههای خرداد و اواخر مرداد سال 1382 از ابتدای جاده چالوس و خجیر واقع در استان تهران جمع‌آوری است. در ایران در شمال، شمال غرب، مركز، شرق و شمال شرق پراكنده است (1و2). با كاوشهای بسیار در منابع مختلف گزارشاتی راجع به گردید. اندامهای خشك شده گیاهان تفكیك شده و به ذرات كوچك آسیاب شدند. اسانس ساقه برگدار، گل‌آذین و بذر بطورجداگانه با روش تقطیرباآب در حدود 3 ساعت در دستگاه كلونجر اسانس گیری شدند. با درنظرگرفتن درصد رطوبت ، بازده اسانس بر حسب وزن خشك ((w/w بدست آمد. همراه هر جمع‌آوری نمونه‌‌ای هرباریومی جهت شناسایی تهیه و به بخش گیاهشناسی ارسال شد.
برای شناسایی تركیبهای اسانس از دستگاههای GC و (GC/MS) استفاده شد. پس از تزریق اسانس به دستگاههای نامبرده، با استفاده از زمان بازداری تركیبها ( tR)، اندیس بازداری كواتس (K.I) طیف جرمی و مقایسه این پارامترها با تركیبهای استاندارد و یا با اطلاعات موجود در كتابخانه نسبت به شناسایی تركیبهای تشكیل دهنده اسانس اقدام گردید. درصد كمی این تركیبها نیز با محاسبه سطوح زیر منحنی در كروماتوگرامها محاسبه گردید.
 

نتایج و بحث

بازده اسانس نمونه‌های ساقه برگدار، گل‌آذین و بذر خجیر به ترتیب 04/0%، 98/1% و 33/5% و نمونه های چالوس به همان ترتیب 37/%0, 74/1% و 05/4% بود. بنابراین مقدار اسانس اندام زایشی بیش از اندام رویشی است در اسانس نمونه‌ ساقه‌برگدار خجیر 8 تركیب، اسانس گل‌آذین 8 تركیب و اسانس بذر 9 تركیب شناسایی شد. در اسانس نمونه‌ ساقه‌برگدار چالوس 10 تركیب، اسانس گل‌آذین 13 تركیب و اسانس بذر 10 تركیب شناسایی شد
لیمونن تركیب مهم اسانس گل‌آذین و بذر نمونه خجیر (به ترتیب 9/47% و 5/90%) و نمونه چالوس ( به ترتیب 8/37% و 8/70%) بود. در حالیکه در نمونه اسانس ساقه‌برگدار خجیر و چالوس به مقدار بسیار کمی (4/1% و 8/0%) یافت شد. گاما-ترپینن-7-ال ترکیب اصلی اسانس ساقه‌برگدار و گل‌آذین نمونه خجیر (9/69% و 6/37%) و نمونه چالوس (8/72% و 1/49%) بود ولی در اسانس بذرهایافت نشد. کاریوفیلن اکساید (1/9%) در اسانس ساقه‌برگدار نمونه خجیر, متیل اوژنول (7/9%) و ترانس-نرولیدول استات (1/9%) در اسانس بذر نمونه چالوس یافت شدند.
 

سپاسگزاری

لازم می‌دانیم از كلیه اشخاصی كه ما را در اجرای این طرح یاری نمودند، تشكر نمائیم بویژه از رؤسای محترم مؤسسه بخاطر امكاناتی كه در اختیار ما قرار دادند. همچنین از آقای دكتر میرزا و جناب آقای مهندس برازنده بخاطر تهیه طیف هایGC/MS وGC ، جناب آقای دكتر مظفریان بخاطر شناسایی گونه های گیاهی، جناب آقای گلی‌پور بخاطر جمع‌آوری نمونه‌های گیاهی و همكاران آزمایشگاه شیمی گیاهی مؤسسه صمیمانه سپاسگزاری می نمائیم.
 

منابع

Mozaffarian V. A Dictionary of Iranian Plant Names. Farhang Moaser, Tehran, Iran (1996) 412-3
Rechinger KH, Flora Iranica, No.162 (Umbelliferae family).
Asgari F and Sefidkon F. Essential Oil Composition of Pimpinella aurea D.C. from Iran. Flavour Frag J (2005)
Asgari F, Sefidkon F and Mirza M. Quantitative and Qualitative of essential oil Pimpinella anisum. Research and Reconstruction (1377) 38: 70-73
Ivanic R, Savin K and Robinson FV. Essential oil from Pimpinella serbica fruits. Planta medica (1983) 48(1): 60-61
Baser KHC and Ozek T. Essential Oil of Pimpinella aromatica Bieb. From Turkey. J Essent Oil Res (1996) 8: 463-464
Mekhtieva, NP. Essential Oil of Pimpinella aromatica. Chemistry of Natural Compounds. (1991) 27(2): 249-251.
Velasco-Negueruela A, Perez-Alonso Mj, de Paz PLP, Vallejo G, Pala-Paul J and Inigo A. Chemical composition of the essential oils from the roots, fruits, leaves and stems of Pimpinella cumbrae Link growing in the Canary Islands (Spain). Flavour Frag J (2002)17 (6): 468-471
Mekhtieva NP. Essential Oil of Pimpinella squamosa. Chemistry of Natural Compounds (1997) Pub 1998 33(5): 595-596
Lohani H., Joshi P, Pant AK, Mathela DK and Mathela CS. Chemical Composition of essential oil from Pimpinella achilleifolia. Fitotrapia (1985) 56(6): 351-354, 15 ref
Adams PR. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/ Mass Spectroscopy. Allured Publishing Corp, Carol Stream, New York (1995)


Essential Oil Composition of Pimpinella affinis Ledeb.
from two localities in Iran
Fatemeh Asgari and Fatemeh Sefidkon
Research Institute of Forests and Rangelands, P.O. Box 13185 - 116, Tehran, Iran.
E-mail: fasgari@rifr-ac.ir, fatemehaskari2002@yahoo.com

Abstract
Essential oils were isolated by hydro-distillation from the stems plus the leaves, inflorescences and seeds of Pimpinella affinis Ledeb. Individually, those were collected from Khojir and Chalous (the north-east and the north of Tehran province respectively). The yields of stem plus the leaf, inflorescence and seed oils for the Khojir sample were 0.04%, 1.98% and 5.33% w/w and for the Chalous sample were 0.37%, 1.74% and 4.05% w/w, respectively. Limonene is a major constituent in inflorescence and seed oils of the Khojir samples (47.9% and 90.5% respectively) and the Chalous samples (37.8% and 70.8% respectively), whereas it found in the stem plus the leaf oil of the Khojir and the Chalous samples at low amount (1.4% and 0.8%). g-terpinen-7-al is the major constituent in
the stem plus the leaf and inflorescence oils of the Khojir sample (69.9% and 37.6%) and the Chalous sample (72.8% and 49.1%), but not found in seed oils at all. Caryophyllene oxide (9.1%) found in the stem plus the leaf oil of
the Khojir sample, methyl eugenol (9.7%) and (E)-nerolidol acetate (9.1%) found in the seed oil of the Chalous sample.
Key words: Pimpinella affinis, Umbelliferae, Essential oil composition, Limonene, g-terpinen 7-al

تاثیر روشهای اسانس گیری و مرحله رشد بر بازده و تركیب اسانس
Satureja rechingeri Jamzad.
فاطمه سفیدكن1، خدیجه عباسی2 ، زیبا جم زاد1 و شهلا احمدی3
1- اعضای هیئت علمی موُسسه تحقیقات جنگلها و مراتع 2- دانشجوی كارشناسی ارشد دانشگاه پیام نور تهران،3- عضو هیئت علمی مركز تحقیقات منابع طبیعی لرستان
تهران، كیلومتر 15 اتوبان تهران-كرج، بلوار پژوهش، موُسسه تحقیقات جنكلها و مراتع، صندوق پستی 116-13518
 

خلاصه

اندامهای هوایی Satureja rechingeri (در مرحله شروع گل دهی و گل دهی كامل ) از ارتفاعات ایلام در غرب ایران جمع آوری گردید . اسانس اندام هوایی بدست آمده از روش های تقطیر با آب ,تقطیر با آب و بخار آب و تقطیر با بخار آب مورد جدا سازی قرار گرفت . علاوه بر این اسانس ماده گیاهی در مرحله شروع گل دهی بوسیله روش تقطیر با آب تعیین گردید . اسانسها توسط CC و GC/MS مورد تجزیه و شناسایی قرار گرفت. بیشترین مقدار اسانس در روش تقطیر با آب و كمترین مقدار آن در روش تقطیر با بخار آب بدست آمد . بالاترین مقدار اسانس در مرحله شروع گل دهی ( 072/4%) به دست آمد . مقدار اسانس در مرحله گل دهی كامل 24/4 - 46/2% بود (بالاترین مقدار بوسیله تقطیر با آب و كمترین مقدار آن به روش تقطیر با بخار آب بدست آمد). 53 تر كیب در اسانس S.rechingeri در مرحله شروع گل دهی شناسایی شد كه مهمترین آنها كارواكرول (1/56%)، پاراسیمن (14%) و آلفا -توژن (7/4%) میباشد . 23 تركیب در مرحله گل دهی كامل شناسایی شد كه مهمترین آنها كارواكرول (3/89- 0/84%) میباشد. بنابراین Satureja rechingeriدرطی دوره گل دهی كامل خود، می تواند به عنوان یك منبع غنی از كارواكرول معرفی شود.
واژه های كلیدی: Satureja rechingeri , اسانس , روش تقطیر , كارواكرول

 

مقدمه

گونه های مختلف جنس مرزه (Satureja) از خانواده نعناعیان غالبا" در نواحی مدیترانه ای پراكنده اند. همچنین در بخشهای شمالی, شمال غربی و غرب ایران 14 گونه از این جنس دیده میشود . S nica , S.edmondi و S.macrantha نسبت داده می شد. - S. rechingeri به واسطه گلهای زرد و پرزهای متراكم سفید و غدد ناهموار گسترده در هر دو سطح برگ توصیف می گردد. دو گونه معروف مرزه كه بصورت خوراكی استفاده میشوند .S. hortensis و S. mantana میباشد. اسانس هر دو این گونه ها كاربردهای مختلفی در صنایع غذایی و عطر سازی دارند همچنین استفاده های مختلف دارویی از این گونه ها و اسانس آنها به عمل می آید.تركیب اسانس 9 گونه از مرزه های ایران , S. Khuzistanica-, S. bachtiarica- S.spicigera4. , S. sahandica5 و S.mutica6, S. macrantha6 S. intermedia6,S.edmondi7 وS.isophylla7 از ایران قبلاً گزارش شده اند
هدف از این مقاله مطالعه اسانس Satureja rechingeri است كه برای اولین بار انجام می شود. در این تحقیق همچنین شناسایی تركیبات فرار اندامهای هوایی S. rechingeri در ابتدای دوره گل دهی و تاثیر روشهای مختلف تقطیر بر كمیت و كیفیت اسانس در دوره گل دهی كامل مورد بررسی قرار گرفته است
 

. مواد و روشها

اندامهای هوایی S. rechingeri، در مرحله گلدهی كامل، از رویشگاه طبیعی خود در استان ایلام جمع آوری شده و به روشهای مختلف تقطیر (تقطیر با آب، تقطیر با آب و بخار آب و تقطیر با بخار آب مستقیم) مورد اسانس گیری قرار گرفت. همچنین اندامهای هوایی گیاه در مرحله آغاز گلدهی به روش تقطیر با آب اسانس گیری شد. مشخصات هر كدام از نمونه های مورد بررسی، روش تقطیر به كار گرفته شده و بازده اسانس برای هر نمونه در جدول زیر ارائه شده است. اسانسها به دستگاههای GC و GC/MS تزریق گردیده و با محاسبه اندیس های بازداری و مقایسه طیف های جرمی با تركیبات استاندارد، اقدام به شناسایی تركیبات تشكیل دهنده اسانسها شده است.
 

نتایج و بحث

از بخشهای هوایی rechingeri .S در شروع مرحله گل دهی اسانس بیشتری بدست آمد . علاوه بر این به نظر می رسد كه روشهای تقطیر تاثیر قابل توجهی بر مقدار اسانس S. rechingeri دارد. بیشترین مقدار اسانس در روش تقطیر با آب (72/4 %) و كمترین مقدار اسانس بوسیله روش تقطیر با بخار آب(46/2%) بدست آمده است .
53 تركیب در اسانس rechingeri . S در شروع مرحله كل دهی تشخیص داده شد كه 9/99% اسانس را تشكیل می دادند. تركیبات اصلی عبارت بودند از كارواكرول (1/56%)، پاراسیمن (14%) و آلفا - توژن (7/4%).در مرحله گل دهی كامل در روش تقطیر با آب 20 تركیب شناسایی شد كه 3/99% اسانس را تشكیل می دادند. تركیبات عمده كارواكرول (6/86%) و پاراسیمن (4/2%) بودند. در روش تقطیر با آب و بخار 72 تركیب (8/98% اسانس) شناسایی شدند. تركیبات اصلی كارواكرول (3/89%) و پاراسیمن (9/1%) بودند . 22 تركیب در اسانس بدست آمده توسط روش تقطیر با بخار آب (7/98% اسانس) مشخص شد كه از بین آنها كارواكرول (84%) و لیمونن (6/2%) تركیبهای عمده را تشكیل می دادند.
نتایج نشان میدهد اگر چه تركیب اصلی اسانسrechingeri .S در مرحله گل دهی كامل بوسیله روشهای مختلف تقطیر كارواكرول میباشد ,اما مقایسه میزان كارواكرول در سه روش نشان میدهد كه تقطیر به وسیله آب و بخار اسانسی تولید می كند كه دارای بالاترین میزان از كارواكرول است. كلیه تركیبهای شناسایی شده در اسانسها و چكیده تحقیقات قبلی در مورد اسانس گونه های مختلف مرزه و نیز مقایسه بین گونه ها در مقاله اصلی ارائه خواهد شد.
 

منابع

1.Jamzad, Z., (1996). Satureja rechingeri (Labiatae)- a new species from Iran, Ann. Naturhist. Mus. Wien, 98, 75-77.
2.Sefidkon, F., & Ahmadi, Sh. (2000). Essential oil of Satureja khhuzistanica Jamzad. J. EssentOil Res., 12, 427-428.
3. Sefidkon, F., & Jamzad, Z. (2000). Essential oil of Satureja bachtiarica Bunge. J. EssentOil Res., 12, 545-546.
4. Sefidkon, F., & Jamzad, Z. (2004). Essential oil Composition of Satureja spicigera from Iran. Flavour and Fragrance J., 19 (6), 571-573.
5. Sefidkon, F., Jamzad, Z., & Mirza, M. (2004). Chemical variation in the essential oil of Satureja sahandica from Iran, Food Chem., 88, 325-328.
6. Sefidkon, F., & Jamzad, Z. (2005). Chemical composition of the essential oil of three Iranian Satureja species (S. mutica, S. macrantha and S. intermedia), Food Chem., 91, 1-4
7. Sefidkon, F., & Jamzad, Z. (2005). Essential oil analysis of two Iranian Satureja species (S. edmondi and S. isophylla), Flavour and Fragrance J., In Press.atureja rechingeri


Effect of displaytion methods and stage of plant growth on the essential oil content and composition .

Abstract:
The aerial parts of Satureja rechingeri were collected in two stage of plant growth (at the beginning of and full flowering stage) from Ilam province in west of Iran. The essential oils were isolated by steam, hydro and water-steam distillation from the aerial parts at complete flowering stage. In addition, the essential oil of plant material at the beginning of flowering was obtained by hydro-distillation. The oils were analyzed by capillary GC and GC-MS. The highest oil yield was obtained by hydro-distillation method and the lowest by steam distillation. The highest oil yield was obtained at the beginning of flowering (4.72% w/w). The oil yields in full flowering stage were 2.46-4.24% (the highest for hydro-distillation and the lowest for steam distillation).
Fifty-three compounds were identified in the oil of S. rechingeri at the beginning of flowering with carvacrol (56.1%), p-cymene (14.0%) and -thujone (4.7%) as main components. Twenty-three constituents were characterized in the oils of full flowering stage. The main components in all of the oils were carvacrol (84.0%-89.3%). So, Satureja rechingeri can be introduced as a rich carvacrol source in complete flowering period.
Key Words: Satureja rechingeri , essential, distiallation , carvacrol

بررسی فلاونوئیدهای گیاه Vitex Agnus Castus بومی ایران
نغمه صفری2، جلیل افشار1- فاطمه فتحی آزاد1- ملكه جداری3
1- اعضای هیأت علمی 2- دانشجوی داروسازی 3- كارشناس آزمایشگاه فارماكوگنوزی تبریز
دانشگاه علوم پزشكی تبریز- دانشكده داروسازی، گروه فارماكوگنوزی
 

خلاصه

فلاونوئیدها جزو متعددترین و گسترده‌ترین تركیبات طبیعی‌اند كه بطور وسیع در بخشهای گوناگون گیاهان نظیر دانه، میوه، ساقه و گلها یافت می‌شوند. امروزه انواع فراوانی از این دسته تركیبات در گیاهان مختلف شناخته شده‌اند. یك گونه گیاهی ممكن است دارای 50-8 نوع از فلاونوئیدهای مختلف باشد (1). در این تحقیق جداسازی، خالص‌سازی و شناسایی فلاونوئیدهای عصاره اتیل استاتی حاصل از دانه‌های گیاه Vitex agnus castus مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا دانه‌های خشك شده گیاه كه از اطراف كرج جمع‌آوری شده بودند، بصورت پودر تهیه گردید. پودر حاصله توسط پترولیوم اتر مورد شستشو قرار گرفت. سپس عصاره‌گیری توسط متانل 70% انجام یافت. این عصاره پس از خارج نمودن متانل توسط اتیل استات و بار دیگر توسط n-بوتانل اشباع از آب استخراج گردید. عصاره اتیل استاتی بدست آمده خشك گردید. از آنالیز این عصاره توسط روشهای كروماتوگرافی روی ستون و HPLC- پره پاراتیو چند تركیب بدست آمد. برای تعیین ساختمان مولكولی این تركیبات از روشهای UV-Vis، 1HNMR و 13CNMR استفاده شد و در نتیجه سه تركیب A، B و C از دانه‌های V.agnus castus جداسازی، خالص‌سازی و شناسایی گردید.
واژه های کلیدی : فلاونوئید ، گیاهان داروئی .

 

مقدمه

گیاه V.agnus castus از تیره Verbenaceae، درختچه‌ای است بومی جنوب اروپا، غرب آسیا و در ایران در برخی نواحی از قبیل تهران، كرج، قم، بندرعباس و خراسان مشاهده می‌شود. دانه‌های این گیاه بیشترین قسمت مورد مصرف آن می‌باشد (2). و از گذشته‌های بسیار دور در بین‌ ملل مختلف موارد مصرف گوناگونی داشته است. از این گیاه می‌توان برای درمان اختلالات و ناراحتیهای سیستم هورمونی و دستگاه تناسلی زنان استفاده نمود. تحقیقات انجام یافته بر روی تركیبات این گیاه نشان داده است كه میوه گیاه اثر بسزایی در درمان سندرم قبل از قاعدگی (PMS)، سندرم فشار عصبی قبل از قاعدگی (PMTS)، درمان نازایی ناشی از پایین بودن سطح پروژسترون و-. دارند (3). اختلالات هورمونهای جنسی مشكلی است كه در بین زنان بسیار شایع می‌باشد. تا چند سال اخیر پزشكان برای درمان این مشكل، تركیبات استروژنی تجویز می‌نمودند. این تركیبات با اینكه قادر به تنظیم هورمونهای جنسی بودند ولی عوارض غیرقابل جبرانی نظیر پوكی استخوان را ایجاد می‌كردند.
V.agnus castus یك نمونه از گیاهانی است كه دارای عملكرد هورمونی می‌باشد و جالب اینكه این گیاه فاقد تركیبات استروژنی است و از طریق مكانیسمهای دیگر باعث بهبود عوارض ناشی از اختلالات هورمونی می‌گردد. بنابراین عوارض ناشی از مصرف تركیبات استروژنی را ندارد. با درك این مطلب است كه در چند سال اخیر تحقیقات متعددی بر روی این گیاه صورت گرفته است.
بررسی تركیبات شیمیایی میوه گیاه وجود ایریدوئیدها، فلاونوئیدها، استروئیدها، آلكالوئیدها، ترپنوئیدها، اسانسها و روغنهای ثابت را نشان داده است (4). از آنجائیكه تاكنون بر روی گیاهی كه در ایران می‌روید تحقیقی صورت نگرفته بود، در این بررسی میوه این گیاه كه از اطراف كرج جمع‌آوری شده بود مورد تجزیه شیمیایی قرار گرفت.
 

مواد و روشها

مواد مصرفی بكار رفته در مراحل مختلف، شامل جاذبهای كروماتوگرافی سیلیكاژل 60 GF254 برای ستون كروماتوگرافی، پلیتهای كروماتوگرافی آماده سیلیكاژل 60 GF254 Silicagel با ضخامت mm 1/0 و معرفها و حلالها بوده كه همگی ساخت كارخانه مرك آلمان است.
جهت بررسـی تركـیبات مـوجود در دانه‌های گیاه V.agnus castus، ابتدا دانه‌های گیاه پس از جمع‌آوری بصورت پودر تهیه گردید. سپس توسط اتر نفت چربی‌زدایی گردید. عصاره‌گیری توسط متانول 70% انجام شد و پس از خارج نمودن متانل تحت خلأ، عصاره آبی حاصله مورد فراكسیونه نمودن توسط اتیل استات و n-بوتانل قرار گرفت. كنترل عصاره‌ها توسط TLC نشان داده كه عصاره اتیل استاتی (8/3 گرم) دارای فلاونوئیدهای متعددی است. در مرحله بعد، این عصاره توسط كروماتوگرافی بر روی ستون سیلیكاژل (4cm-0) و با استفاده از حلال اتیل استات- متانل - آب (1:11/0:‌1) مورد فراكسیونه شدن قرار گرفت و تعداد 7 فراكسیون حاصل شد. كنترل فراكسیونها بوسیله TLC نشان داد كه فراكسیون شماره 2 غنی از چند فلاونوئید است. این فراكسیون تحت خلاء خشك شد (2/1 گرم) و مجدداَ بر روی ستون سیلیكاژل (3cm-0) و با حلال اتیل استات- هگزان با قطبیت افزاینده (از 8:‌2 تا 6:‌4) مورد تجزیه قرار گرفت، تعداد 14 فراكسیون بدست آمد كه از میان آنها با توجه به كنترل آ‎نها توسط TLC فراكسیون 11 و فراكسیون 13 برای جداسازی انتخاب شدند. فراكسیونهای حاصله پس از خشك شدن تحت خلأ در متـانل حل و تـوسـط (2cm-5 Shimpack18C, Shimadzu)Preparative HPLC با استفاده از استونیتریل - آب (50:‌50) مورد جداسازی قرار گرفتند. در نتیجه از فراكسیون 11 یك تركیب خالص و از فراكسیون 13 دو تركیب بدست آمد.
 

نتایج و بحث

بعد از جـداسازی و خالـص‌سازی تركیبات A، B و C، جهـت شناسایی ساختـمان این تركیبـات از UV و 1HNMR و 13CNMR استفاده گردید. نتایج حاصله نشان داد كه دو تركیب حاصل از فراكسیون 13 دارای ساختمان‌های 5 و 7 دی هیدروكسی 3، 6، و تترامتوكسی فلاون (تركیب A) و 5 هیدوركسی 3، 6، 7، و پنتامتوكسی فلاون (تركیب B) هستند و تركیب حاصل از فراكسیون 11، پارامتیل كربوكسی اتیل بنزیلات (تركیب C) می‌باشد. بررسی منابع علمی نشان داد كه تركیبات A و C تاكنون در این گیاه گزارش نشده‌اند.
 

سپاسگزاری

با سپاس بی‌پایان از جناب آقای دكتر حسین ناظمیه كه از راهنماییهای بی‌دریغشان در این مدت بهره‌مند بودیم. و بدینوسیله از ریاست و معاونت محترم دانشكده داروسازی و مسئول محترم آزمایشگاه فارماكوگنوزی دانشكده داروسازی تبریز بخاطر همكاریهای فراوانشان نهایت قدردانی را داریم.
 

منابع

Mills, S., Bone K., Principles and practice of phytotherapy Churchil living stone, london, 2000, 31-33.
زرگری، ع: گیاهان دارویی. جلد دوم، چاپ دوم. انتشارات امیركبیر، تهران، 1345، ص 562.
http://www.vitalady.com/Articles/PMS.asp.(March.04.2004)
Goldberg, et. al, Herbal medicines. 1st ed. Integrative Medicine communication, Newton, 2